Руководитель подразделения

ЕЛЯКОВ Георгий Борисович
академик РАН
лауреат Премии РАН им. Шемякина (1995 г.)

 

Научные сотрудники:

1. АНУФРИЕВ Виктор Филиппович, д.х.н.
2. ЕВТУШЕНКО Евгений Владимирович, д.х.н.
3. НОВИКОВ Вячеслав Леонидович, д.х.н.
4. УВАРОВА Нина Ивановна, д.х.н.
5. АТОПКИНА Любовь Николаевна, к.х.н.
6. БАЛАНЕВА Надежда Николаевна, к.х.н.
7. ДЕНИСЕНКО Михаил Васильевич, к.х.н.
8. МАХАНЬКОВ Вячеслав Валентинович, к.х.н.
9. ПОЛОНИК Сергей Георгиевич, к.х.н.
10. ПОХИЛО Наталья Дмитриевна, к.х.н.
11. САМОЩИНА Надежда Федоровна, к.х.н.
12. ШЕСТАК Ольга Петровна, к.х.н.
13. ЯКУБОВСКАЯ Алла Ярославовна, к.х.н
14. РАДЧЕНКО Олег Сергеевич, н.с.

Монографии и обзоры:

Похило Н.Д., Уварова Н.И. Тритерпеноиды даммаранового ряда различных видов рода Betula. Химия в интересах устойчивого развития, 1998, 6: 461-467.

Похило Н.Д., Уварова Н.И. Изопреноиды различных видов рода Betula. Химия Природн. Соедин. 1988, 3: 325-341.

Статьи:

Glazunov V.P., Tchizhova A.Ya., Pokhilo N.D., Anufriev V.Ph., Elyakov G.B. First direct observation of tautomerism of monohydroxynaphthazarins by IR-spectroscopy. Tetrahedron. 2002, 589: 1751-1757.

Шестак О.П., Новиков В.Л., Иванова Е.П., Горшкова Н.М. Синтез и противомикробная активность [3,5-дибром(дихлор)-1-гидрокси-4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-ил]уксусных кислот и их производных. Хим.-фармац. ж. 2001, 357: 19-20.

Чижова А.Я., Ануфриев В.Ф. Изомеризация 6,9-дигидрокси-2-метил-2-(4-метилпент-3-ен-1-ил)-2Н-нафто[2,3-β]пиран-5,10-диона в производные нафтгеранина А. Журн. орган. химии. 2000, 36: 1038-1041.

Atopkina L.N., Malinovskaya G.V., Elyakov G.B., Uvarova N.I., Woerdenbag H.J., Koulman A., Pras N., Potier P. Cytotoxicity of natural ginseng glycosides and semisynthetic analogues. Planta Med. 1999, 654: 30-34.

Malinovskaya G.V., Anufriev V.Ph. Direct displacement of chlorine atoms by alkoxides on chlorinated anthraquinones. Synth. Commun. 1999, 29: 3117-3124.

Малиновская Г.В., Чижова А.Я, Ануфриев В.Ф. Химия производных нафтазарина. Сообщение 4. Простой препаративный синтез момпаина. Изв. РАН, сер. хим. 1999, 5: 1019-1021.

Чижова А.Я., Кочергина Т.Ю., Ануфриев В.Ф., Денисенко В.А., Глазунов В.П. Химия производных нафтазарина. Сообщение 3. Синтез дидезоксианалога исландохинона. Изв. РАН, сер. хим. 1999, 5: 947-952.

Шестак О.П., Новиков В.Л., Стехова С.И., Горшкова И.А. Синтез и биологическая активность некоторых 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов. Хим.-фарм. журн. 1999, 33: 18-21.

Anufriev V.Ph., Malinovskaya G.V., Novikov V.L., Balanyova N.N., Polonik S.G. The reductive dehalogenation of halo-substituted naphthazarins and quinizarins as a simple route to parent compounds. Synth. Commun. 1998, 28: 2149-2157.

Anufriev V.Ph., Novikov V.L., Maximov O.B., Elyakov G.B., Levitsky D.O., Lebedev A.V., Sadretdinov S.M., Shvilkin A.V., Afonskaya N.I., Ruda M.Ya., Cherpachenko N.M. Synthesis of some hydroxynaphthazarins and their cardioprotective effects under ischemia-reperfusion in vivo. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8: 587-592.

Radchenko O.S., Novikov V.L., Willis R.H., Murphy P.T., Elyakov G.B. Synthesis polycarpine, a cytotoxic sulfur containing alkaloid from the ascidian Polycarpa aurata and related compounds. Tetrahedron Lett. 1997, 38: 3581-3584.

Radchenko O.S., Novikov V.L., Elyakov G.B. A simple and practical approach to the synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin and related compounds. Tetrahedron Lett. 1997, 38: 6561-6564.

Anufriev V.Ph., Malinovskaya G.V., Denisenko V.A., Uvarova N.I., Elyakov G.B., Kim S.I., Baek N.I. Synthesis of ginsenoside Rg3, a minor constituent of Ginseng Radix. Carbohydr. Res. 1997, 304: 179-182.

Anufriev V.Ph., Novikov V.L., Malinovskaya G.V., Glazunov V.P. A convenient method for the selective alkylation of β-OH groups of 2(3)-hydroxyjuglones and hydroxynaphthazarins. Synth. Commun. 1997, 27: 119-126.

Atopkina L. N.; Uvarova N. I.; Elyakov, G. B. Simplified preparation of the ginsenoside-Rh2 minor saponin from ginseng. Carbohydr. Res. 1997, 303: 449-451.

Denisenko M.V., Pokhilo N.D., Odinokova L.E., Denisenko V.A., Uvarova N.I. Ruthenium tetroxide oxidation of 3β-acetoxy-28-hydroxy-18-lupene to tricyclic products. Tetrahedron Lett. 1996, 37: 5187-5190.

Tchizhova A.Ya., Anufriev V.Ph., Denisenko V.A., Novikov V.L. Synthesis of ploiariquinones A and B. J. Nat. Prod. 1995, 58: 1772-1775.

Anufriev V.F., Novikov V.L. Fluoride salts-alcohols-alumina as reagents for nucleophilic substitution of chlorine atoms for alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones, naphthazarines, and quinizarines. Tetrahedron Lett. 1995, 36: 2515-2518.

Полоник С.Г., Толкач А.М., Уварова Н.И. Гликозилирование эхинохрома и родственных гидроксинафтазаринов ортоэфирным методом. Ж. Орг. Химии. 1994, 30: 248-253.

Новиков В.Л., Баланева Н.Н., Моисеенков А.М., Еляков Г.Б. Синтез шикалкина и некоторых родственных ему соединений. Изв. РАН, сер. хим. 1992, 8: 1901-1910.

Основные научные направления:

Направленный синтез и выделение химических соединений с уникальными свойствами и веществ специального назначения

Основные результаты:

Установлены структуры 53 тритерпеноидов даммаранового и 10 тритерпеноидов лупанового рядов из различных частей зеленой массы и коры 25 видов берез рода Betula, произрастающих в различных регионах России: Дальний Восток, Сибирь, Урал и некоторых других.

Разработаны методы химической трансформации тритерпеноидов ряда лупана с использованием окисления тетраоксидом рутения.

На основе тритерпеноидов, выделенных из листьев берез и продуктов их частичной химической трансформации, осуществлен синтез свыше 50 гликозидов даммаранового ряда, пять из которых идентичны природным гликозидам, выделенных ранее из Panax ginseng C.A Meyer и Panax japonicus C.A Meyer. Исследована их цитостатическая активность in vivo по отношению к опухолевым клеткам карциномы GLC4 и аденокарциномы COLO 320 человека и эритроцитам мышей.

Изучено 400 образцов культуры клеток Panax ginseng и установлены некоторые закономерности в биосинтезе гликозидов женьшеня.

Cравнительное изучение количественного содержания основных и минорных гинзенозидов в корнях дикорастущего и культивируемого женьшеня показало, что корни приморской популяции дикорастущего и культивируемого женьшеня содержат минорный гликозид NG-R2, не характерный для корней женьшеня из Китая и Кореи, что может служить диагностическим признаком отличия приморского женьшеня Panax ginseng C.A. Meyer.

Проведены исследования по синтезу природных полигидрокси-1,4-нафтохинонов - пигментов иглокожих. Разработано несколько способов синтеза широко известного пигмента морских ежей - эхинохрома А, действующего начала препарата Гистохром, лекарственного средства для кардиологии и офтальмологии.

Выполнен синтез биологически активных хиноидных соединений новых структурных классов. Впервые синтезирован нафтгеранин А - представитель целого ряда микробных пиранонафтохинонов, обладающих антибиотическими свойствами, а также плойарихиноны А и Б - метаболиты высших растений.

Исследования по превращению природных и синтетических гидрокси- и галогенонафтохинонов в их O- и S-гликозидные производные с целью снижения их токсичности и увеличения растворимости и биодоступности привели к разработке способов синтеза таких гликозидов. Впервые синтезирована серия водорастворимых O- и S-гликозидных производных 1,4-нафтохинонов, проявляющих антимикробную, протвоопухолевую и цитостатическую активность.

Разработан полный синтез (+/-)-шиконина (шикалкина) - метаболита растений семейства бурачниковых (Lythospermum erythrorhizon, Boraginaceae), обладающего высокой антимикробной активностью и противоожоговым и ранозаживляющим действием.

Синтезировано более десяти 2-ацетилциклопентен-4-ен-1,3-дионов - соединений, структурно родственных уникальной группе природных циклопентеноидных триацилметанов.

Осуществлен синтез нескольких бром- и хлорзамещенных циклогексадиенонов типа веронгиахинола - метаболитов губок семейства Aplysinidae (синоним Verongidae), обладающих цитотоксическим и ингибирующим действием по отношению к Na⁺,K⁺-АТФазы и K⁺-фосфатазы.


Интенсивно развивается синтез алкалоидов морского и наземного происхождения. Синтезированы поликарпин, метаболит тропической асцидии Polycarpa aurata, фаскаплизин, метаболит губки Fascaplysinopsis bergquist, доримидазол, метаболит морской губки Notodoris nudibranch, и изокриптолепин, метаболит высшего тропического растения Cryptolepis sanguinoleuta. Поликарпин - новое соединение, проявляющее ярко выраженное цитотоксическое действие in vitro в отношении различных опухолевых клеток, а также противоопухолевое действие in vivo.

Разработана доступная схема синтеза ближайшего аналога арноамина А, одного из метаболитов асцидии Cystodytes sp., который является первым природным соединением с уникальной пиридо[4,3,2-m,n]пирроло[3,2,1-d,e]акридиновой циклической системой.

 

Отдел молекулярной иммунологии

Отдел биосинтеза и низкомолекулярных биорегуляторов